Cuando el papa san Gregorio el Grande comprendió que había llegado el momento de emprender la evangelización de la Inglaterra anglosajona, escogió como misioneros a treinta o más monjes del monasterio de San Andrés, en la Colina Coeli. Como jefe de la expedición nombró al prior del monasterio, Agustín. San Gregorio debía tenerle en muy alta estima para confiarle la realización de un proyecto tan caro a su corazón. La expedición partió de Roma en el 596. Cuando los misioneros llegaron a la Provenza, tuvieron las primeras noticias de la ferocidad de los anglosajones y de los peligros que les aguardaban al otro lado del Canal de la Mancha. Muy descorazonados por ello, convencieron a Agustín para que volviese a Roma a fin de hacer ver al Pontífice que se trataba de una aventura imposible. Pero san Gregorio, por su parte, estaba informado de que los ingleses no eran hostiles al cristianismo, de suerte que ordenó a Agustín que volviera a reunirse con sus hermanos. Las palabras de aliento que les envió el Sumo Pontífice, dieron valor a los misioneros para seguir adelante. La expedición desembarcó en la isla de Thanet, gobernada entonces por el rey Etelberto de Kent. Los misioneros acudieron a presentar sus respetos al rey, quien los recibió sentado bajo una encina, les ofreció en Canterbury una casa, la antigua iglesia de San Martín y les dio permiso de predicar el cristianismo a sus subditos.
Etelberto recibió el bautismo el día de Pentecostés del año 597. Casi inmediatamente después, San Agustín fue a Francia, donde san Virgilio, el metropolitano de Arles, le consagró obispo. En la Navidad de ese mismo año, muchos de los subditos de Etelberto recibieron el bautismo en Swale, como lo relató gozosamente san Gregorio en una carta a Eulogio, patriarca de Alejandría. Agustín envió a Roma a dos de sus monjes, Lorenzo y Pedro, para que informasen al Papa sobre los acontecimientos, le pidiesen más misioneros y le preguntasen su opinión sobre varios asuntos. Los misioneros volvieron a Inglaterra con el palio para Agustín sobre el palio, véase san Feliciano de Foligno, acompañados por un nuevo contingente de evangelizadores, entre los que se contaban san Melito, san Justo y san Paulino. Beda escribe: «Con esos ministros de la Palabra, el Papa envió todo lo necesario para el servicio divino en la iglesia: vasos sagrados, manteles para los altares, imágenes para las iglesias, ornamentos para los sacerdotes, reliquias y también muchos libros». El Papa explicó a Agustín cómo debía proceder para fundar la jerarquía en todo el país y dio, tanto a Agustín como a Melito, instrucciones muy prácticas acerca de otros puntos. No debían destruir los templos paganos, sino purificarlos y emplearlos como iglesias. Debían respetar en cuanto fuese posible las costumbres locales y sustituir las fiestas paganas por las de los mártires cristianos y las de la dedicación de las iglesias. San Gregorio escribía: «Para llegar muy alto hay que avanzar paso a paso y no a saltos».
San Agustín reconstruyó en Canterbury una antigua iglesia, la cual, junto con una casa de troncos, formó el primer núcleo de la basílica metropolitana y del futuro monasterio de «Christ Church». Ambos edificios se hallaban en el sitio que ocupa actualmente la catedral que Lanfranco empezó a construir en el año 1070. Fuera de las murallas de la ciudad, san Agustín fundó el monasterio de San Pedro y San Pablo. Después de su muerte, el monasterio tomó el nombre de abadía de San Agustín, y en ella fueron sepultados los primeros arzobispos.
La evangelización de Kent avanzaba lentamente. San Agustín empezó entonces a pensar en los obispos de la antigua Iglesia, que habían sido arrojados por los conquistadores sajones a las regiones salvajes de Gales y Cornwall. Aislada del resto de la cristiandad, la Iglesia conservaba en aquellas comarcas algunas costumbres que diferían de la tradición romana. San Agustín invitó a los principales obispos a reunirse con él en un sitio de los confines de Wessex, que todavía en tiempos de Beda se conocía con el nombre de «la encina de Agustín». Ahí los exhortó a adoptar las costumbres del resto de la Iglesia de occidente y les pidió que le ayudasen en la tarea de evangelizar a los anglosajones. Para demostrar su autoridad, San Agustín obró una curación milagrosa en presencia de los obispos; pero éstos se negaron a seguir el consejo del santo, por fidelidad a la tradición local y por rencor contra los conquistadores. Más tarde, se llevó a cabo otra reunión que fracasó también: como Agustín no se levantó de su asiento cuando llegaron los otros obispos, éstos interpretaron su actitud como falta de humildad y se negaron a prestarle oídos y a reconocerle por metropolitano. Desgraciadamente, según cuenta la tradición, san Agustín profirió entonces la amenaza de que «si no querían hacer la paz como hermanos, se les haría la guerra como enemigos». Algunos autores afirman que esta profecía se cumplió diez años después de la muerte de san Agustín, cuando el rey Etelfrido de Nortumbría derrotó a los británicos en Chester y asesinó a los monjes que habían ido a Bangor Iscoed a orar por la victoria.
El santo pasó sus últimos años empeñado en difundir y consolidar la fe en el reino de Etelberto e instituyó las sedes de Londres y Rochester. Unos siete años después de su llegada a Inglaterra, san Agustín pasó a recibir el premio celestial, hacia el año 605, el 26 de mayo. En Inglaterra y Gales se celebra su fiesta en ese día; pero en otros países se le conmemora el 28 de mayo. San Agustín escribió con frecuencia a san Gregorio el Grande para consultarle acerca de cuantas dificultades encontraba en su ministerio. Ello demuestra su delicadeza de conciencia, ya que, en muchas cosas en que hubiese podido decidir por su propio saber y prudencia, prefería consultar al Papa y atenerse a sus decisiones. En cierta ocasión, san Gregorio exhortó a san Agustín a guardarse de las tentaciones de orgullo y vanagloria que podían asaltarle a causa de los milagros que Dios obraba por su intermedio: «Alégrate con temor y teme con alegría ese don que el cielo te ha concedido. Debes alegrarte, porque los milagros exteriores atraen a los ingleses a la gracia interior. Pero debes temer que los milagros te hagan concebir una gran estima de ti mismo, porque con ello transformarías en vanagloria lo que debe servir para el honor de Dios... No todos los elegidos hacen milagros y, sin embargo, sus nombres están escritos en el cielo. Los verdaderos discípulos de la Verdad sólo deben regocijarse del bien que todos comparten y en el que encontrarán el gozo interminable».
En el texto y las notas de la edición hecha por Plummer de la Historia Ecclesiastica de Beda, se encontrarán prácticamente todos los documentos fidedignos que poseemos sobre la vida de San Agustín. Los biógrafos y cronistas posteriores -como Goscelin (Acta Sanctorum, mayo, vol. VI), Guillermo de Malmesbury, Tomás de Elmham y Juan Brompton- no añaden nada importante.
La segunda imagen reproduce un folio del evangelio ilustrado que, según la tradición, llevó san Agustín para evangelizar a los sajones; se trata de una obra de artista anónimo, posiblemente hecha en Italia o en Francia, donde pueden reconocerse con claridad las escenas de la Pasión.